N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
发布时间:
2024-06-04
什么是N,N-二甲基甲酰胺?
N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF),是很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物,与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等均能混溶。N,N-二甲基甲酰胺分子中带正电荷的一端被甲基包围,形成空间阻碍,使负离子不能接近,而只缔合正离子。裸露的负离子的活性比溶剂化的负离子活性大得多。许多离子型反应在N,N-二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行,例如,在室温下羧酸盐与卤代烃在N,N-二甲基甲酰胺中反应,能生成高产率的酯,特别适合于立体位阻酯的合成。
生产工艺:
将甲醇气化后,在以铜为主体的复合型催化剂(相对于甲醇的用量为1wt%)上反应温度为220℃,压力为常压下,催化脱氢生成甲酸甲酯,再与二甲胺发生胺化反应,得到粗产品N,N-二甲基甲酰胺和甲醇,粗产品经精制后得到高纯N,N-二甲基甲酰胺。
二甲基甲酰胺的用途:
在聚氨酯行业中作为洗涤固化剂,主要用于湿法合成革生产;在腈纶行业中作为溶剂,主要用于腈纶的干法纺丝生产;
在电子行业作为镀锡零部件的淬火及电路板的清洗等;其它行业包括危险气体的载体、药品结晶用溶剂、粘合剂等。在有机反应中,二甲基甲酰胺不但广泛用作反应的溶剂,也是有机合成的重要中间体。
农药工业中可用来生产杀虫脒;医药工业中可用于合成碘胺嘧啶、强力霉素、可的松、维生素B6、碘苷、驱蛲净、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、环己亚硝脲、呋氟脲嘧啶、止血环酸、倍分美松、甲地孕酮、胆维他、扑尔敏、磺胺类药品的生产。
二甲基甲酰胺在加氢、脱氢、脱水和脱卤化氢的反应中具有催化作用,使反应温度降低,产品纯度提高。
二甲基甲酰胺的性质:
急性毒性:LD50:400mg/kg(大鼠经口);5000mg/kg(兔经皮)。LC50:9400mg/m3,2h(小鼠吸入)。人吸入30~60ppm,出现消化道症状,肝功可异常,有黄疸,尿胆原增加,蛋白尿;人吸入10~20ppm(有时30ppm),头痛,食欲不振,恶心,肝功能和心电图正常。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入2500mg/m3,6h/d,5d,80%死亡,肝肺有病变;人吸入5.1~49mg/m3×3年,出现神经衰弱症候群,血压偏低,肝功能变化。代谢:N,N-二甲基甲酰胺(DMF)经各种途径吸收后,主要由肝内代谢,排泄较快,主要靶器官为肝脏,肾脏也有一定损害。主要经肝内微粒体混合功能氧化酶进行脱甲基化作用,脱去一个甲基,代谢产物为一甲基甲酰胺和甲酰胺,代谢迅速;甲酰胺在血中滞留稍长,进而代谢为甲酸和氨排出。部分二甲基甲酰胺以原形物从尿和呼气排出。
健康危害:对眼、皮肤和呼吸道有刺激作用。蒸气可引起眼、上呼吸道轻、中度刺激症状。污染皮肤可致轻、重不等的灼伤,皮肤起皱,肤色发白,伴有灼痛感,严重者可使皮肤胀肿,剧烈灼痛。污染眼引起灼痛、流泪、结膜充血;严重者可引起角膜坏死。胃肠道症状:患者常有食欲不振、恶心、呕吐、腹部不适及便秘等,少数病例有中上腹痛。
肝脏:急性中毒时肝脏损害常较为突出,患者有明显乏力,右上腹胀痛,不适,出现黄疸,肝脏逐渐肿大,有压痛,常规肝功能检查示异常,其中血清转氨酶升高较明显。病变一般不严重,经治疗可逐步减轻,数周内病情可完全恢复。严重急性中毒:表现为重症中毒性肝病,职业性中毒为少见,接触高浓度,尤其是皮肤污染严重,未及时彻底洗清者,应警惕发生严重中毒。应急处理
应急处理:
处理原则:脱离现场,脱去被污染衣物,皮肤污染时立即用清水冲洗。无特效解毒药,主要保护肝脏。对症治疗,如出血性胃肠炎。
重度中毒者可应用肾上腺糖皮质激素。预防措施:生产过程尽可能密闭,加强局部吸风以及废气回收。设备维修时,应合理使用防毒口罩。应避免本品与浓碱液接触,以免产生另一毒物——二甲胺。危害分级(GB5044—85):III.级(中度危害)。
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